Éthanol

L'éthanol, ou alcool éthylique, est un alcool, possédant la structure semi-développée suivante : CH 3 -CH 2 -OH



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Produit chimique facilement inflammable - Alcool (chimie) - Tératogène - Produit chimique domestique - Solvant

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Définitions :

  • Nom donné à l'alcool qui est parfois utilisé comme combustible renouvelable dans les véhicules.... (source : esab)
  • Alcool éthylique d'origine (blé, betterave, topinambour... ) utilisé comme biocarburant. (source : total)
Éthanol
représentations de l'éthanol
représentations de l'éthanol
représentations de l'éthanol
Général
Nom IUPAC Éthanol
Synonymes alcool éthylique, E1510
N° CAS 64-17-5
N° EINECS 200-578-6
DrugBank 898
PubChem 702
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore
Propriétés chimiques
Formule brute C2H6O  [Isomères]
Masse molaire 46, 068523 gmol-1
C 52, 14%, H 13, 13%, O 34, 73%,
Propriétés physiques
T° fusion -114, 4 °C
T° ébullition 78, 4 °C
Solubilité Complète dans l'eau et les solvants polaires et apolaires (acétone, Éther diéthylique)
Masse volumique 0, 789 (liquide)
T° d'auto-inflammation 425 °C DIN 51794
Point d'éclair 12, 8 °C (95 %)
Limites d'explosivité dans l'air Inférieure : 3, 5 Vol% Kohn-Birett
Supérieure : 15 Vol% Kohn-Birett
Thermochimie
S0liquide, 1 bar 159, 86 J/mol·K[1]
ΔfH0gaz − 235, 3 kJ/mol
ΔfH0liquide − 277, 0 kJ/mol[2]
Précautions
Signalisation CE
Facilement inflammable
F
Phrases R 11,
Phrases S 2, 7, 16, [3]
Transport
33
   1170   
NFPA 704

Symbole NFPA 704

Inhalation ébriété, nausée, vomissements
Peau aucun effet
Yeux dangereux
Ingestion ébriété, nausée, vomissements, coma éthylique (pouvant entraîner la mort)
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'éthanol, ou alcool éthylique, est un alcool, possédant la structure semi-développée suivante : CH3-CH2-OH

L'éthanol est habituellement désigné par l'abréviation EtOH.

C'est un liquide incolore, miscible à l'eau en toutes proportions.

On l'appelle fréquemment simplement «alcool», car l'éthanol est l'alcool qui se retrouve dans l'ensemble des boissons alcoolisées. Dans la pharmacopée européenne, éthanol sert à désigner l'éthanol absolu, c'est-à-dire pur à 100 %, tandis que alcool Ph. Eur. sert à désigner l'éthanol contenant une certaine quantité d'eau. Ses synonymes sont esprit de vin, alcool de grain. L'alcoolisme est la consommation excessive de boissons contenant de l'éthanol.

Historiquement, l'éthanol a été produit par fermentation directe de sucres naturels : la production de vin ou de bière fermentée est attestée dans l'empire babylonien dès 3000 av. J. -C. Les premières obtentions pures sont certainement dues aux alchimistes perses qui développèrent l'art de la distillation au VIIIe et IXe siècle siècle de l'ère chrétienne.

On le produit aussi industriellement par hydratation de l'éthylène.

L'éthanol est utilisé comme intermédiaire de synthèse dans l'industrie chimique et comme solvant. C'est aussi un désinfectant.

En Amérique du Sud et en particulier au Brésil, certaines essences disponibles à la pompe peuvent comporter jusqu'à 20 % d'éthanol et portent le nom d'ethanol blend.

En France, le gouvernement a lancé officiellement fin 2006 l'E85, un mélange de 85 % d'éthanol et de 15 % d'essence comme agrocarburant. Il est disponible dans plusieurs centaines de stations de service depuis la fin de l'année 2007.

Propriétés médicales

L'éthanol absolu est quelquefois injecté dans des tumeurs pour provoquer leur nécrose. Il n'a cependant pas une activité ciblée dans la mesure où il provoque indifféremment la nécrose des tissus sains et cancéreux.

L'éthanol est aussi utilisé comme antidote dans le cas d'intoxication au méthanol, pour saturer l'ADH (alcool deshydrogenase).

Par hydratation catalytique directe de l'éthylène

La synthèse de l'éthanol par hydratation de l'éthylène repose sur la réaction suivante :

\mathrm{C_2H_4}\ _\mathrm{(g)} + \mathrm{H_2O}\ _\mathrm{(g)} \leftrightarrow  \mathrm{C_2H_5OH} \ _\mathrm{(g)}\,

La variation d'enthalpie liée à cette réaction est ΔRH = − 43, 4 kJ·mol−1[5]. Pour obtenir un rendement à l'équilibre satisfaisant (habituellement compris entre 7 % et 22 %), cette réaction nécessite d'être catalysée. La majorité des catalyseurs décrits dans la littérature technique présentent un caractère acide. On citera surtout l'acide phosphorique et l'acide silicotungstique. Ces catalyseurs imprègnent le plus souvent un support poreux.

Le produit final de l'hydratation de l'éthylène est un mélange contenant entre 10 % et 25 % d'éthanol en poids. Des distillations successives seront par conséquent nécessaires pour obtenir un mélange plus concentré. Au final, les conditions optimales pour la réalisation de cette réaction d'hydratation dépendent largement du catalyseur utilisé, des caractéristiques du réacteur et des qualités du produit de départ.

Par hydratation indirecte de l'éthylène

La production d'éthanol par hydratation indirecte de l'éthylène fait intervenir un mécanisme réactionnel plus complexe avec deux grandes étapes : un ensemble de réactions d'estérification puis d'hydrolyse. Ce procédé consomme des grandes quantités d'acide sulfurique et nécessite en entrée un mélange gazeux de bonne qualité.

Production d'éthanol à partir de la biomasse

Dans ce cas, on parle de bioéthanol. La majorité du bioéthanol produit actuellement provient du traitement des plantes sucrières (betterave, canne à sucre, …) ou des céréales (maïs, blé, …). La production de bioéthanol à partir de la biomasse se divise sommairement en 3 étapes.

  • L'hydrolyse de la céréale : contrairement aux plantes sucrières qui donnent du sucre directement, il est indispensable d'hydrolyser l'amidon (polymère du glucose) contenu dans les céréales afin d'obtenir du glucose. Cette hydrolyse peut se faire par des enzymes (hydrolyse enzymatique) ou par de l'acide (hydrolyse acide, nécessite que le mélange soit porté à ébullition).
  • La fermentation du glucose : on utilise pour cette étape des levures qu'on insère dans un mélange de sucre et d'eau. La durée de fermentation fluctue mais tourne aux alentours de quelques semaines. A l'issue de cette étape on obtient un éthanol particulièrement dilué, inutilisable pour le moment.
  • La distillation : pour extraire l'éthanol du mélange d'éthanol et d'eau on peut procéder à une distillation fractionnée. Cette distillation s'appuie sur la température d'ébullition de l'éthanol, inférieure à celle de l'eau. Le mélange nommé quelquefois alcoolat est porté à ébullition, et l'éthanol s'évapore avant que l'eau ne commence à bouillir. En pratique, une certaine proportion d'eau et de produits plus volatiles que l'éthanol entrent dans le liquide obtenu après la première distillation qu'on nomme quelquefois flegme, la flegmasse étant le résidu de cette distillation. D'autre part, de multiples distillations ne permettent pas d'obtenir un éthanol à plus de 96% car il forme avec l'eau un azéotrope (96%, PE :78, 17°C[6]). Pour obtenir de l'éthanol plus pur, il faut déshydrater l'azéotrope, par exemple en le distillant sur CaO. Si le point azéotropique est dépassé, les distillations sont de nouveau opérationnelles.

D'autres filières existent cependant, surtout la production de bioéthanol (dit bioéthanol cellulosique) à partir de déchets végétaux (sciure de bois, paille de blé, emballages, …). En effet ces produits contiennent de grandes quantités de cellulose, un autre polymère du glucose. Le problème réside dans l'hydrolyse de la cellulose, difficilement réalisée à ce jour. Le procédé le plus élaboré dans ce domaine est aujourd'hui celui développé par l'entreprise canadienne Iogen Corporation.

Prix de la terre

En 2007, il fut révélé que la consommation de l'éthanol au Brésil faisait radicalement augmenter le prix de la terre et le coût de production du maïs, du lait, du sucre et de la viande. Les producteurs d'éthanol comme Archer Daniels Midland ont suscité les critiques de chercheurs qui craignent une éventuelle famine en raison d'une hausse probable du prix de la nourriture et de la monoculture du sol, ce qui oblige les producteurs à importer les aliments essentiels[7].

Notes et références

  1. Haida, O. ; Suga, H. ; Seki, S., Calorimetric study of the glassy state. XII. Plural glass-transition phenomena of ethanol, J. Chem. Thermodynam. , 1977, 9, 1133-1148.
  2. Chao, J. ; Rossini, F. D., Heats of combustion, formation, and isomerization of nineteen alkanols, J. Chem. Eng. Data, 1965, 10, 374-379.
  3. ESIS. Consulté le 6 décembre 2008
  4. Une description précise des procédés industrielles de production d'éthanol peut être trouvée dans la référence suivante : Ulmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry - Article éthanol ( (en) ).
  5. La méthodologie de détermination de cette valeur peut être trouvée entre autres dans la référence suivante : Chem. Abstr. 58 (1963) 6660g (en).
  6. http ://pedagogie. ac-montpellier. fr :8080/disciplines/scphysiques/academie/ABCDORGA/Famille/Produit/ethanol. html
  7. Le Figaro ? Actualité en direct et informations en continu

Voir aussi

Molécule en 3D et en rotation Rouge : Oxygène, Gris : Carbone, Blanc : Hydrogène

Autres alcools :

Usages :

Divers :

Recherche sur Amazone (livres) :



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La version présentée ici à été extraite depuis cette source le 05/07/2009.
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